Corey–Fuchs反应简介

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Corey–Fuchs反应,也被称作Ramirez–Corey–Fuchs反应,是一种在有机化学中广泛应用的反应。

反应涉及醛与四溴化碳和三苯基膦的反应,生成二溴烯烃。随后,通过使用正丁基锂进行处理,可以得到末端炔烃。该反应由美国化学家E.J. Corey和Philip L. Fuchs的名字命名。

与早期Desai等人制取二溴烯烃的方法相比,加入锌粉能够促进叶立德中间体的生成,进而减少三苯基膦的使用量,使得分离过程更为容易,产率更高。对于一些敏感的底物,使用三乙胺代替锌,可以得到更佳的效果。

选择合适的碱,可以使反应停留在1-溴代炔一步。溴代炔和末端炔烃是有机合成中非常有用的官能团。

近来,工业界发展了三氯乙酸的等价合成方法,解决了合成过程中难以处理的大量副产物三苯基氧膦问题。这种方法使得反应可以应用于大规模的制备。

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