1、若无其事地向他靠近，从闲聊开始。要记住，腼腆的人和普通人没什么区别，他们只是多了堵心墙罢了。你的快速靠近不会把他们吓跑。闲聊最好不要涉及私人问题，可以聊聊作业、天气、老师、新闻或其他事情。如果他真的喜欢你，那么他会禁不住一直想你。如果没办法和他一道上学，那不妨问问他平常除了功课喜欢做什么，放学后喜欢干什么，甚至可以要他的联系方式。记住，如果他还没有给你发短信，也不要心神不安的。如果和你相处时他很害羞，那么在其他情况下也是如此！
2、在社交媒体上与他联系。这更容易让他接受，回复你时也能多斟酌一下。如果你没有他的社交媒体账号，不妨直接向他要。
3、试图每周和他聊几次。这样一来，你们的关系也会日渐加深，他也会逐渐卸下心防。聊一段时间之后，可以聊些私人情况，比如：家庭、旅游、暑假计划、兴趣爱好以及其他轻松且关乎个人的话题。
4、揣摩他的心思，向他暗示你对他有好感。与他聊了一段时间之后，逐渐渗透到个人生活方面。可以聊聊你们看重未来对象身上的哪些品质，并且暗示你正在寻找的那个人就是他。
5、过一段时间后，可以展开肢体接触，但要确保他不介意。不要直接问他是否介意，只需尝试一次，看看他的反应如何。触碰或轻拍他的肩膀应该没关系。如果他并不喜欢你这么做，那么在确认他能接受之前都不要再碰他。不过，就算他能接受，你也最好不要做得太过，每次轻碰一下就好。拥抱（需要时）、轻碰手臂、轻拍肩膀，这些都没问题。
6、约他出来。务必在私下只有你们两人的时候邀约。身边有亲密朋友在也不行，不然会让他感到不舒服，好像不得不答应你。你肯定希望他是发自内心地想和你约会，而不是情况所迫，不得不答应。当然他也可能会在有压力的时候拒绝你，要注意分辨。
7、如果他同意，那么约会方式要尽量简单。他很有可能不愿意去公共场所，所以不妨提议在家看电影（虽然他有可能害怕和你的父母照面），或者其他远离人群的活动。也可以提议进行免下车晚餐，停靠在一处安静的地方，边吃边聊。
8、人人都有自我。必要时，找寻合适方法帮助他增加自信。让他感觉和你在一起信心十足。
9、寻求他的帮助，让他觉得自己有用武之地。可以是家庭作业的问题，也可以问他在哪里能买到最新的小玩意。无论帮助是大是小，只要有用就行。
10、要真的对他这个人感兴趣。虽然他腼腆，但他和其他男生一样！发现他的兴趣爱好或者热衷做什么事情。也可以聊聊共同感兴趣的事情。不要弄虚作假，假装自己也喜欢某样东西！但可以问些相关的开放性问题。这样，你会成为很好的倾听者，加深对他的了解，也省得言多必失（但就算你真的说了傻话也要原谅自己，毕竟99％的人都难免犯蠢)。
11、要平易近人，施展魅力，但不要太招摇把他吓跑了。其实，比起那些漂亮女孩，大多数男生更愿意接近可爱女生，这是因为他们怕太漂亮的女生自己掌控不了。这点尤其适用于那些本来就腼腆、没信心的男生。但我可不是说真的天生丽质、美若天仙的女生不好。只是不要对外貌关注过多，毕竟现在还不是尝试前沿时尚或浮夸美妆的时候。
12、举办小派对。邀请几个他乐意相处的人。玩些破冰游戏等活动，让聚会变得有趣。
真心真意地赞美他。恭维能创造奇迹，但要确保不露痕迹，真心真意。
如果你和他相处时周围还有一群朋友，那么可能会让他不适，也会减少你俩接触的机会。所以，如果你要接近他，最好单独行动，这样他会更自在。
在你们刚开始聊天时，腼腆男生或许不会表现出自己感兴趣，但你得坚持下去。
适宜且发自真心的赞美会让他很受用。
确保你做的事情没有让他不自在。如果你从闲聊一下子扯到私人问题，而他却觉得太快接受不了，那么他就会很不自在，不想再聊了。只有循序渐进，慢慢聊到私人话题，这样他才会觉得和你聊得来，很自在。
如果你希望他先主动邀约，就先和他做朋友，把握好分寸，在保持密切联系的同时让他觉得放松和自在。让他觉得你很神秘、猜不透心思，这样他就会约你出来探个究竟。
先和他交朋友。腼腆的男生更容易喜欢上和他关系亲近的女孩，而不是那些遥不可及的姑娘。
要记得，腼腆的男生可能过去曾受到伤害。所以如果你先主动，他往往会更开心。在现实生活中，许多善良腼腆的男生会希望女孩来靠近他。换句话说，如果你喜欢他或者认为他很可爱，不要有顾虑，先向他示好吧。
确保说话之前要先过脑思考。
特别要注意，不要与别人调情，或者在他不知情或不同意的情况下与他人约会。这会完全击垮他的自信，让他觉得自己被你甩了。腼腆的男生往往很敏感。
不要咄咄逼人或太粘人。
成为朋友后，可以聊聊他喜欢的东西，比如《使命召唤》游戏、体育运动或其他。
在社交场合，腼腆的人容易胆怯。
腼腆的人往往缺乏自信。不要在得到他之后就立即甩了他，否则会完全击垮他的自信以及对他人的信任。
不要期待你们能迅速亲密起来。
不要玩派对游戏，不然会令他窘迫不已，闭口不言的。
耐心