天然产物化学习题
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第一章 总论
一、单项选择题
1、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离。
A.香豆素类化合物 B.生物碱类化合物 C.酸性化合物 D.酯类化合物
2、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )。
A.连续回流法 B.加热回流法 C.透析法 D.浸渍法 3、聚酰胺色谱的原理是( )。
A.分配 B.氢键缔合 C.分子筛 D.离子交换
5、从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂极性次序是( )。
A.水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚 B.乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚→水 C.乙醇→石油醚→乙醚→乙酸乙酯→水 D.石油醚→乙醚→乙酸乙酯→乙醇→水 6、下列那组溶剂，全为亲水性溶剂( )。
A.甲醇、乙醇、乙酸乙酯 B.正丁醇、乙醇、甲醇 C.氯仿、乙醚、乙酸乙酯 D.石油醚、乙醇、乙酸乙酯
7、中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A.丙酮 B.乙醇 C.正丁醇 D.氯仿
8、除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A.沉淀法 B.透析法 C.水蒸气蒸馏法 D.离子交换树脂法
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9、测定一个化合物分子量最有效地实验仪器是（ ）。 A.元素分析仪 B.核磁共振仪 C.质谱仪 D.红外光谱仪
10、在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（ ）。 A.石油醚 B.乙醚 C.乙酸乙酯 D.甲醇
11、采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（ ）。
A.硫化氢 B.石灰水 C.雷氏盐 D.氯化钠 12、在苯环分子中，两个相邻氢的偶合常数为（ ）。 A.2-3Hz B. 0-1Hz C. 7-9Hz D. 10-16Hz 二、问答题
1、溶剂提取法选择溶剂的原则为（ ）。 2、有效成分常用的分离方法有（ ）。
第三、四章 苯丙素类、醌类化合物
一、单项选择题
1、采用pH梯度萃取的方法对游离羟基蒽醌类化合物进行分离，其中5％Na2CO3萃取部分得到主要是（ ）。
A.含有－COOH的羟基蒽醌成分 B.含有β－OH的羟基蒽醌成分 C.含有两个α－OH的羟基蒽醌成分 D.含有一个α－OH的羟基蒽醌成分。 2、异羟肟酸铁反应作用的基团是
A.亚甲二氧基 B.内酯环 C.芳环 D.酚羟基 3、下列化合物的酸性顺序是（ ）。
3
OHOOHOOHOHOOHOOH①CH3O②OHOH3C③OOH④OCOOH
A.④＞③＞②＞① B.②＞①＞③＞④ C.④＞②＞③＞① D.④＞③＞①＞② 4、蒽醌类化合物最主要的生理活性为（ ）。 A. 泻下 B. 免疫调节 C. 抗疟
D. 抗氧化
5、花内酯中所含的香豆素属于（ ）。 A.简单香豆素 B.呋喃香豆素
C.吡喃香豆素
D.异香豆素
6、此化合物属于（ ）。 OMe OOO
HA.简单香豆素 B.6,7-呋喃香豆素 C.6,7-吡喃香豆素
D. 7,8-呋喃香豆素
7、下列香豆素在紫外灯下荧光最显著的是（ ） A.6,7-二羟基香豆素 B. 6,8-二羟基香豆素 C. 7,8-二羟基香豆素
D. 5,8-二羟基香豆素
8、Gibb反应呈阳性时通常呈（ ）。 A.蓝色 B.红色 C.黄色
D.绿色
9、茜草素性蒽醌类化合物多呈橙黄-橙红色，其羟基分布情况为（ 4
）。
A.在两侧苯环上 C. 在一侧苯环上
B. 在1,8位上
D.两侧苯环上有多个酚羟基
10、在大黄的总蒽醌提取液中，如要分离得到大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离法最佳（ ）。 A.pH梯度萃取法 C. 分布结晶法
11、游离的香豆素（ ）。 A.可溶于热的NaOH溶液。 B. 极易溶于冷的石油醚。
C. 在浓碱溶液中长时间加热后用酸酸化可恢复为原来化合物。 D.易溶于冷水。
12、此化合物属于（ ）。
OHOOOMeB. 氧化铝柱层析法
D. pH梯度法与硅胶柱层析相结合方法
A. 简单香豆素 C. 6,7-吡喃香豆素
B. 6,7-呋喃香豆素 D.7,8-呋喃香豆素
二、提取分离：某中药中含有下列四种蒽醌，请用pH梯度萃取法设计分离流程。
OHOOHA. B. OHOOCH3OHCH3OOHOOH OCOOHOHOOCH3C. D.
OOCH3CH3OCH35
三、填空题
1、香豆素的基本骨架是 。香豆素基本结构中，环上常
有 、 、 、 等取代基，根据取代基和并合环的情况，可将香豆素分为 、 、 和 四类。
2、小分子的香豆素有 ，能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。
3、香豆素母核上六个质子如下图，由于受内酯羰基吸电子共轭效应的影响， 质子信号在较高场， 质子信号在较低场。
567O43O
8
4、在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的 移动现象，其吸收度也 。 5、醌类化合物红外光谱的用途是 。 6、羟基蒽醌的紫外光谱有5个吸收峰，峰带Ⅰ的峰位主要受 的影响。 四、问答题
1、为什么可用碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分，分析说明提取分离时应注意什么问题。
2、用IR法区别下列化合物。
HOOOHOOHA.
O B.
HOO
3、简述蒽醌化合物的主要显色反应。 五、结构鉴定
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1、A化合物为橙色针状结晶，UV下显蓝色荧光。NaOH反应呈红色，醋酸镁反应呈橙色。UV光谱呈213 nm，277nm，341nm,424 nm四个吸收峰。IR光谱KBr压片法，在3400 cm-1,1664 cm-1,1626 cm-1,1590 cm-1,1300cm-1有吸收峰。1H-NMR中有13.32
（1H,s）,8.06(1H,d,J=8Hz),7.44(1H,d,J=3Hz),7.21(1H,dd,J=8,3Hz),7.20(1 H,s),2.10(3H,s);质子信号， MS中有100,242(M-CO)的分子离子峰及离子碎片。全乙酰化物的1H-NMR示有三个乙酰基，试推出它的结构并简单加以说明。
第十二章 黄酮
一、写出下列化合物的结构类型
① ② MeOROOOHOOMeOOHOHO
OH③ ④ OOHOHOOHOHOHOOOOHOHOCH2OHOMe
HOOOOHOrutinose二、单项选择题
1、黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（ ）
A、具交叉共轭体系 B、具异戊烯基 C、具羰基 D、具苯环
2、用聚酰胺柱洗脱黄酮，洗脱顺序正确的是（ ）
A、异黄酮＞二氢黄酮＞黄酮＞黄酮醇
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B、二氢黄酮＞黄酮＞异黄酮＞黄酮醇 C、黄酮醇＞二氢黄酮＞黄酮＞异黄酮 D、黄酮＞异黄酮＞黄酮醇＞二氢黄酮
3、黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类化合物为（ ）
A、黄烷醇类 B、查尔酮类 C、花青素类 D、高异黄酮类
4、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品＋AlCl3-HCl”的光谱等于“样品＋MeOH”的光谱浓，则表明结构中（ ）
A、有3-OH或5-OH B、有3-OH，无5-OH C、无3-OH或5-OH D、有5-OH，无3-OH
5、3′，4′-二取代黄酮，B环H的δ值由低场到高场的顺序为（ ）
A、H-5′→H-2′→H-6′ B、H-2′→H-5′→H-6′ C、H-6′→H-5′→H-2′ D、H-6′→H-2′→H-5′ 6、下列化合物酸性最弱的是（ ）
HOHOOOHOHHOHOOOHA、
HOOHOB、
OHOHO
OHOHOOHHOOOHC、
O D、
O
8
7、下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为（ ）
OHHOOOOCH3OH①
OHO②OCH3OO
O③OHO
A、①②③ B、③②① C、①③② D、③①②
8、测得某黄酮苷类化合物的3-O-糖的端基H化学位移值为5.05，该位置连接的应为（ ）
A、葡萄糖 B、鼠李糖 C、阿拉伯糖 D、甘露醇
9、母核上取代基相同的一下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（ ） ①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷类
A、①②③ B、③②① C、①③② D、③①② 三、填空题
1、黄酮类化合物常存在于植物的 、 、 等组织中，多以 形式存在，在木部组织中则多为 。
2、黄酮类化合物的基本母核为 ，现泛指两个苯环（A环和B还环），通过 相互连接，具有 基本骨架的一系列化合物。 3、HCl-Mg粉是鉴定 类化合物最常用的显色剂 。
4、用葡聚糖凝胶分离黄酮类化合物，分离黄酮苷时，主要靠
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作用；分离游离黄酮时，靠 作用。
5、黄酮类化合物甲醇溶液紫外光谱的特征是 。其用途是 。 四、用化学方法鉴别下列各组化合物：
OHHOOHOOHOHOOHOOHOHOAOHOBOHOC
五、写出从槐米中提取芦丁的工艺流程（碱溶酸沉法）。 六、某黄酮化合物氢谱中，有下列质子峰，回答下列问题。
A：4.90（1H，d，J＝11.0Hz） B：4.32（1H，d，J＝11.0Hz） （1） 此化合物是哪类黄酮化合物？
（2） 与上述两个质子相连的碳原子的化学位移在什么范围？ （3） 画处此化合物的C环结构？ （4）
（5） 此化合物的特征性显色反应是？
第六、七、九章 萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类
一、单项选择题
1、紫杉醇是20世纪天然药物研究最重要的成果之一，可用于晚期转移性卵巢癌的治疗。该化合物属于下列那类天然化合物（ ）。 A.木脂素 B.生物碱 C.倍半萜 D. 二萜 2、甾体皂苷元基本结构特点错误项是（ ）。
A. 具有环戊烷骈多氢菲的结构 B. 母核由A\\B\\C\\D\\E六环组成 C. 分子中C3位有羟基
D. 母核共由30个碳原子组成
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3、在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（ ）。
A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 4、下列关于萜类化合物描述错误的是（ ）。 A.环烯醚萜类化合物也属于单萜衍生物 。
B. 皂苷分子量较大，容易结晶，大多为无色或乳白色结晶体。 C. 二萜指分子中含有20个碳原子的萜类化合物。 D. 倍半萜也是挥发油组成成分之一。 5、此化合物结构属于（ ）。
O-OOOOA.青蒿素 B.紫杉醇 C. 穿心莲内酯 D.龙脑
6、在紫杉醇的结构中，具有抗肿瘤活性所必须的基团是（ ）。 A.9位羰基 B. 7位羟基 C. 4,5位环氧丁基 D. 10位乙酰氧基或乙酰基 7、甾体皂苷的水溶液分别装入两支试管，一支加入盐酸使pH＝1，另一只加入氢氧化钠使pH＝13，振摇，可能的结果为（ ）。 A.两管泡沫高度相同 B. 酸管泡沫高于碱管 C. 碱管泡沫高于酸管 D. 两管泡沫均无泡沫产生 8、依据萜类化合物的分类，薄荷醇属于（ ）。 A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.三萜 9、下列几种提取方法不适宜挥发油提取的是（ ）
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A. 冷压法 B. 超临界流体萃取法 C. 煎煮法 D. 水蒸气蒸馏
10、植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。
A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C. DAPP D.焦磷酸金合欢酯 11、下列化合物类型不属于四环三萜的是（ ） A.羽扇豆烷型 C.环阿屯烷型
B.羊毛甾烷型 D.葫芦烷型
12、挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价 13、
HO
O-glcglc-OOHHHH此化合物按结构特点应属于（ ）
A.甾体皂苷 B.呋甾烷型皂苷 C.四环三萜皂苷 D.螺甾烷型皂苷
14、人参当中含有的人参皂苷绝大多数属于（ ）四环三萜 A.齐墩果烷型 B.羽扇豆烷型 C. 羊毛脂烷型 D.达玛烷型 15、环烯醚萜类多以哪种形式存在（ ）
A. 酯 B. 游离 C. 苷 D. 萜源功能基 16、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（ ）
A. 羰基 B. 过氧基 C. 内酯环 D. C10位H的构型
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17、下列化合物属于萜类内酯的是（ ） A. 冬凌草素 B.青蒿素 C. 冰片 D. 植物醇
二、填空题
1、四环三萜目前主要的类型有 、 、 、 、和 。
2、萜类的主要分类方法是根据分子中包含 单位的数目进行分类。单萜由 个碳组成，即含 单位；倍半萜由 个碳组成，即含 单位；二萜由 个碳组成，即含 单位。
3、穿心莲中含有多种 萜内酯，其中主要有 、 ,属于 型二萜。东凌草中主要成分是 ，该成分属于 环 萜。
4、分馏法依据挥发油各成分的 差异，进行分离的物理方法。含氧萜沸点 不含氧萜。分馏法分离挥发油，一般按温度收集三个馏分，即低沸点馏程 （ ℃ ）为 ，中沸点馏程（ ℃ ）为 ，高沸点馏程（ ℃ ）为 及其 以及 化合物。
5、皂苷按其皂苷元的化学结构不同，可分为： 和 两大类。 三、问答题
1、萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含哪些萜类化合物。 2、写出薯蓣皂苷元的结构，并指出其结构所属类型。
13
3、比较五环三萜皂苷元结构类型的异同点。
4、比较下述5种化合物在硅胶吸附柱层析时，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脱，指出洗脱出柱的先→后顺序 ＞ ＞ ＞ ＞ 。
R化合物1 R2A CH3 Glc (2-1) GlcCOOR2B H Glc (2-1) GlcC Glc Glc (2-1) GlcR1OD H HE CH3 H
5、简述三萜皂苷的生物活性。
6、挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。 药材粗粉 水蒸汽蒸馏
蒸馏液 水煎液 药渣 （ ） 浓缩
加4倍量乙醇，过滤
沉淀 滤液
（ ） 回收乙醇，通过聚酰胺柱 分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液 水饱和的 （ ） （ ） n-BuOH萃取
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水层 正丁醇层（ ）
7、化合物I的光谱数据如下，试推出化合物I的结构,并写推导过程。
UV：λmax243, 251, 260nm; 1H-NMR: δ0.89, 0.99, 1.02, 1.23, 1.67ppm ,五个角甲基信号，δ6.77ppm(1H,dd,J=10.6Hz) , 5.69ppm(1H,d,J=10.6Hz); 13C-NMR:δ 136.5, 133.0, 126.4, 126.2, 68.2, 64.6, 65.3, 73.3, 82.4ppm。
COOHCH2OH HO HO
CH2OH CCH2OHOHHOCH2OHDCH2OHOHCH2OHACH2OHCH2OHOHHOCH2OHBCOOHCH2OHOH15
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