(2021年整理)醇酚醚习题解答

（完整）醇酚醚习题解答

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醇酚醚练习题

一、填空

1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是

2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是

3、叔醇与碱金属反应慢的原因是 4、2，4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是 5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是

6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列 7、伯醇仲醇和叔醇中,最难与浓盐酸生成氯代烃的是

8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D。苯硫酚的酸性由大到小排列

解：叔醇；叔醇；烷基+I使O—H键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O—H键极性增强；伯醇;丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D〉B〉C

二、完成反应式

CH2CHCH3浓H2SO4CH=CHCH31、

AHBrOH 解:

NaOHCH2Br

CH2OHOHCH2OHB2、

解A：

OH B：

ONa

三、鉴别

1、醇,酚，醚，烷

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酚醇醚FeCl3紫色(-)(-)(-)Na(-)浓HCl(-)解：

烷溶解 分层

2、正丙醇,异丙醇，叔丁醇，甘油

丙醇异丙醇叔丁醇Cu(OH)2(-)(-)(-)(-)无水ZnCl2浓HCl稍后分层立即分层解：

甘油深蓝溶液

3、苯甲醇,甲苯，乙醚

苯甲醇甲苯Na(-)(-)KMnO4H+褪色(-)解：乙醚

四、合成

1、由乙烯和溴苯合成

CH2CH2OH

解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）;

（3)格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF体系（一般格氏试剂的

制备用无水乙醚）.

CH2=CH2HOClCH2ClCH2OHCa(OH)2O 或：

CH2CH2OHCH2=CH2O2Ag,O

BrMg/ THFMgBrOH2OH+

OH

2、由1—丁醇合成2-丁醇CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3

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解：(1)产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应)；

(2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。

浓 H2SO4170 C。CH3(CH2)2CH2OHCH3CH2CH=CH2HBrOHBr稀NaOHCH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3

OCH2CH=CH23、丙烯→烯丙基异丙基醚 CH3CH=CH2CH3CHCH3

解：（1)合成不对称醚可用威廉逊合成法（醇钠与卤代烃的亲核取代反应）； （2）考虑醚键两端烃基结构，将烯丙基作为卤代烃(活性大），异丙基作为醇钠； （3）丙烯制得烯丙基型的卤代烃，需取代的是α—H,故采用光照条件或NBS.

CH3CH=CH2 + Br2HBrBrCH3CHCH3hvCH=CHCH2BrOHCH3CHCH3NaONaCH3CHCH3NaOHH2OCH3CH=CH2CH=CHCH2BrOCH2CH=CH2CH3CHCH3

O4、环己烷→环己酮

解：产物为环己酮，考虑通过环己醇的氧化,环己醇可由环己基卤经碱性水解得到，即需要在原料引入卤原子（大环的卤代）：

Br2hvBrNaOHOHKMnO4O

CH3CH2CH2CH2Br5、

解：产物为增加两个碳原子的溴化物,考虑通过增加两个碳原子的醇与氢溴酸反应制得；增加两个碳原子的醇用格式试剂与环氧乙烷反应得到；格式试剂的制备需对原料α-H进行溴代：

CH3NBSCH2BrMg/Et2OCH2MgBr1)O2)H3O+CH2CH2CH2OHHBrTM

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CH2CH2OHO2NCH2CH2OCH36、

解:产物是醚,并在对位引入硝基.若先硝化，则醇亦被氧化，故考虑先成醚：

CH2CH2OH1)Na2)CH3ICH2CH2OCH3HNO3O2NCH2CH2OCH3

7、

CH3CH=CH2(CH3)2CCH2CH=CH2OH

解：产物是叔醇，考虑格式试剂与酮的反应；根据提供的原料，将产物切割为两部分：烯丙基部分为格式试剂，异丙基部分为酮(丙酮）,两者都可通过原料制得。

CH3CH=CH2NBSCH2=CHCH2BrMgEt2OCH2=CHCH2MgBr

CH3CH=CH2(CH3)2CO+HBrCH3CHBrCH3NaOHEt2OCH3CHOHCH3(CH3)2CKMnO4(CH3)2COH3O+TM

CH2=CHCH2MgBrOMgBrCH2CH=CH2