大豆中主要活性成分提取的研究进展

２０１６年第２期　ＤＯＩ：１０．１６７８２／ｊ．ｃｎｋｉ．３２－１２３５／ｔｓ．２０１６．０２．００５　江苏调味副食品　总第１４５期　大豆中主要活性成分提取的研究进展　崔凯宇，李迎秋　（齐鲁工业大学食品科学与工程学院，山东济南２５０３５３）　摘要：大豆富含蛋白质和油脂。随着有关大豆及豆制品研究的不断深入，大豆含有的生物活性物质越来越受到关注。　综述大豆异黄酮、大豆皂苷、大豆多肽、大豆低聚糖、大豆磷脂等活性成分及其生理功能，并对其提取工艺进行探究。　关键词：大豆；活性成分；提取；研究进展　中图分类号：ＴＳ２０１．２　文献标志码：Ａ　文章编号：１００６—８４８１（２０１６）０２—００１２—０３　大豆富含蛋白质、油脂、维生素和矿物质，营养全　面，特别是赖氨酸含量较高，而饱和脂肪酸含量则较　低＿ｌ　Ｊ。研究表明，大豆除富含各种基本营养物质外，　还含有许多具有生理功能的成分，包括大豆异黄酮、　条件为：６０％乙醇，物料比为１：５，６０℃水浴提取　４　ｈ，大豆异黄酮粗提物的纯度可达１．６１％。但由　于大豆粉中异黄酮含量较低，以大豆胚为提取原料　可大大提高异黄酮的提取率。张博坤等　以大豆　胚为原料，以乙醇和正己烷为溶剂混合萃取，为大　大豆皂苷、大豆多肽、大豆低聚糖、大豆磷脂等，这些　主要活性成分对人体健康有很好的作用。　豆异黄酮的提取寻找了新的工艺路线。　１大豆异黄酮　大豆异黄酮是类黄酮类化合物，属于大豆的次　生代谢产物，其主要存在形式分为游离型苷元和结　合型糖苷¨２ｌ３　Ｊ，广泛分布于大豆组织中，胚轴中的异　黄酮浓度最高，但是含量较少；而大豆子叶中异黄　酮含量较多，是大豆异黄酮的主要来源。目前，从　大豆中共分离出大豆异黄酮异构体１２种＿４　Ｊ，其中，　染料木素、大豆苷元和黄豆黄素以游离苷元的形式　２大豆皂苷　大豆皂苷属于三萜类皂苷，由非极性的三萜苷元　和低聚糖链两部分组成，广泛分布于大豆胚芽中。目　前已确认的大豆皂苷约１８种，是由５种皂苷元和糖　基中的ｐ．Ｄ．半乳糖、Ｂ．Ｄ．木糖、仪．Ｌ．鼠李糖、　．Ｌ．阿拉　伯糖、Ｂ—Ｄ一葡萄糖醛酸等６种单糖以及乙酰基大豆皂　苷所组成。根据苷元的不同，可将大豆皂苷分为Ａ　类、Ｂ类、Ｅ类和ＤＤＭＰ类四种＿８ｊ，其中，Ａ类、Ｂ类和　Ｅ类是天然存在的，而ＤＤＭＰ类是人工水解状态下的　产物。大豆皂苷具有降血脂、抗氧化、抗病毒、抗癌的　作用，此外，还具有乳化活性、发泡性和表面活性　Ｊ。　基于上述大豆皂苷的功能特性，可以将其广泛应用于　存在，约占大豆异黄酮总量的２％～３％；约９７％的　大豆异黄酮则是与糖苷结合成糖苷型异黄酮，如染　料木苷和大豆苷等。大豆异黄酮具有抗癌、抗心血　管疾病、防止骨质疏松、缓解妇女更年期综合征、降　低胆固醇以及降低冠心病发病率等生理功能　Ｊ。　大豆异黄酮糖苷和苷元的性质及伴存杂质不　保健品、食品、医药和化妆品行业。　大豆皂苷在大豆中仅含０．６％，是酸性物质且　同，提取方法也不同，主要的提取方法有溶剂萃取　法、超声波和微波提取法、超临界流体提取法等。　极性较高，所以分离提取较为复杂。大豆皂苷的传　统提取工艺常采用甲醇作为提取剂，因甲醇有毒，　　尝试用乙醇提取大豆皂苷，得到最佳提　溶剂萃取法是目前最常用的方法，主要是酸水解提　李向群等¨。取法和乙醇提取法。孙玲等　以大豆粉为原料，以　乙醇水溶液为萃取剂，得到大豆异黄酮的最佳提取　收稿日期：２０１５—１１—１８　取条件为：７０％乙醇，固液比为１：１８，提取温度为　８０　ｃＣ，提取时间为４　ｈ，提取２次。李华等…　分别　作者简介：崔凯宇（１９８９一），男，齐鲁工业大学食品科学与工程学院硕士研究生；　李迎秋（１９７２一），女，齐鲁工业大学食品科学与工程学院教授。　一ｌ２一　考察了有机溶剂提取法、微波和超声波提取法对大　豆皂苷提取率的影响，发现有机溶剂提取法的提取　率高，但步骤多，有机溶剂用量大，且耗时长；微波　和超声波提取法则操作相对简单，时间短，温度低，　提取率也比较理想。　以脱脂豆粉为原料，８０％乙醇，料液比为１：１０，９０℃　提取２次，每次１６５　ｍｉｎ，然后经过脱色和脱盐（离子　交换树脂），大豆低聚糖的得率为３．５１％。马莺　］　在制取大豆低聚糖的同时，采用酶改性，将其中的　３大豆多肽　大豆中含有丰富的蛋白质，将大豆蛋白水解，可　以提高大豆蛋白的营养价值。大豆多肽是大豆蛋白　经蛋白酶水解的产物，其氨基酸结构由３～６个氨基　非功能性蔗糖转化为功能性低聚糖，使大豆低聚糖　中功能因子的含量得以增加，从而提高其功能性。　５大豆磷脂　大豆磷脂是脂肪酸及其衍生物与多元醇通过　酯化作用而形成的化合物。大豆磷脂具有弱极性，　酸组成，相对分子量主要在３００—７００　Ｄａ【１２］，结构中也　含有少量游离的氨基酸和其他成分，如盐、糖类等。　大豆多肽的肽链长度及生理活性受水解酶和提取工　艺影响。大豆多肽的功能特性与其相对分子量大小　有关。例如，大豆多肽随着分子量的减小，其溶解性　逐渐增加。由于大豆多肽较低的分子量，因而更易被　人体消化吸收。大豆多肽也有许多重要的生理功能，　如抗疲劳、防辐射、降血压、降血脂等。　大豆经乙醇真空脱溶后得到粗大豆蛋白，然后　经过双酶法（菠萝蛋白酶和木瓜蛋白酶）水解得到　大豆多肽¨　。大豆多肽的分离常采用膜分离法，超　滤膜分离法能有效分离大豆多肽。张新会等¨１　采　用不同截留分子量的超滤膜对大豆多肽溶液进行　分级分离，得到分子量为３０　ｋＤ、１０～３０　ｋＤ、５～　ｌ０　ｋＤ和５　ｋＤ的四个大豆多肽组分。周利亘等　采用ＮＦ－１纳滤膜，在压力１　ＭＰａ的条件下，分离出　分子量小于２　ｋＤａ的大豆多肽，为大豆多肽的分离　纯化提供了新方法。　４大豆低聚糖　大豆低聚糖一类可溶性寡糖，不能成为人体营　养源，但对人体具有特别的生理功能¨　。大豆低聚　糖约占大豆中碳水化合物总量的７％一１０％，主要　在大豆成熟期后产生，但随着种子的发芽而逐渐减　少。大豆低聚糖不仅能有效促进人体肠道内双歧　杆菌的增殖、抑制有害菌群的增殖、降低血清胆固　醇水平、降血脂、抗氧化，还可以减少有毒代谢物质　的产生和预防癌症。　大豆低聚糖主要来源于工业上生产大豆分离　蛋白和大豆浓缩蛋白的副产物乳清，可通过膜集成　法、水浸法及溶剂提取法等方法提取。Ｓｕｎａ等＿Ｉ’］　采用乙醇提取大豆低聚糖，得出最佳工艺条件为：　１０％乙醇，液料比为５：１，提取温度为５０　ｃＩ＝。郭尽力　等¨　研究出一种大规模提取大豆低聚糖的方法，即　是天然的乳化剂和营养剂。大豆磷脂主要有两大　类，即甘油醇磷脂和不含甘油基团的神经醇磷　脂　。大豆磷脂能调节机体膜功能，保持血管壁细　胞的流动性和降低胆固醇含量等。大豆磷脂可以　溶解胆结石，从而保护肝脏。此外，也可以参与脑　神经细胞的新陈代谢，增强脑功能。　大豆磷脂的制备方法和原料直接影响着产品　的组成成分。可以通过水解、氢化、羟基化、乙氧基　化、卤化、磺化、酰化、琥珀酰化、臭氧化及磷酸化等　方法生产改性大豆磷脂。从大豆中提取磷脂的方　法主要有溶剂法、高压液相法、无机盐复合沉淀法、　膜分离技术和层析法等。高林霞等＿２０　以大豆油为　原料，通过酶解法使其中非水合磷脂转化成溶血性　磷脂，再通过离心和膜分离得到附加值较高的大豆　磷脂。卢青等　从豆粕中提取大豆磷脂，将其与不　同体积比的丙酮混合、洗涤，得到最佳提取条件为：　料液比为１：６，萃取时间为６０　ｍｉｎ，萃取３次。　６其他活性成分　大豆中还含有其他重要的活性成分，如大豆植　酸、植物甾醇、大豆膳食纤维、大豆核酸、大豆胰蛋　白酶抑制剂和维生素Ｅ等。大豆植酸约占大豆含　量的１．０％～２．３％，具有抑制癌变的作用。植物甾　醇是一类三萜类化合物，能有效抑制结肠癌，是生　物维持生命的必需物质。大豆膳食纤维可降低人　体血糖，加强葡萄糖代谢。大豆核酸是大豆蛋白的　组分之一，在生物的新陈代谢、遗传等基本功能中　起关键作用。大豆胰蛋白酶抑制剂也具有抗肿瘤　活性，能抑制或阻止诱导结肠癌的发生　。维生素　Ｅ是一种自由基清除剂，可以保护机体、延缓衰老。　７结论与展望　大豆中活性成分丰富，具有良好的保健功能。对　于大豆中活性成分的提取，要结合对应提取物的特定　一１　３—　性质来设定方法和步骤。此外，也要注意尽可能保留　粮食与食品工业，２００５（６）：３１—３４．　提取物的活性，为进一步研究其生物功能提供有效原　料。对于大豆活性成分的生理功能探索，亦将是大豆　产品开发的重要方向。我国大豆资源丰富，应将科研　与实践相结合，即将研究成果运用于产品开发，只有　［１０］李向群，宋冰，王丕武，等．大豆皂苷提取工艺的优化　［Ｊ］．吉林农业科学，２０１４（２）：９３—９６．　［１１］李华．大豆皂苷提取方法的比较［Ｊ］．食品科技，　２００８（１）：１２２—１２５．　这样，才能更好发挥大豆研究的价值，实现大豆资源　的充分利用。大豆活性成分的优化提取，以及大豆保　健制品的开发和工业化生产，不但能更好地为人类健　［１２］姜曼，宋俊梅．大豆肽营养功能及脱苦方法研究进展　［Ｊ］．粮食与油脂，２００９（４）：４２—４４．　［１３］张玲华，唐小俊，张宝玲．大豆多肽制备工艺的研究　［Ｊ］．食品与发酵工业，２００１（３）：３７—３９．　［１４］张新会，杨晓泉，陈中，等．大豆肽的分级膜分离及功能　特性研究［Ｊ］．中国粮油学报，２００３（６）：４９—５１．　康服务，而且能带来巨大的经济效益。　参考文献：　［１］江和源，吕飞杰，邰建祥．大豆中生物活性成分及其功能　［Ｊ］．大豆科学，２０００（２）：１６０—１６４．　［２］郭建．大豆异黄酮提取纯化工艺研究［Ｄ］．天津：天津大　学，２０１２．　［１５］周利亘，陈新峰，王君虹，等．双酶复合法制备大豆多肽　工艺的研究［Ｊ］．粮油食品科技，２００６（２）：２２—２４．　［１６］马莺．大豆低聚糖的提取及酶改性的研究［Ｄ］．哈尔滨：　东北农业大学，２０００．　［１７］ＫＩＭ　Ｓ，ＫＩＭ　Ｗ，ＨＷＡＮＧＤ　Ｉ　Ｋ．Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｅｘ—　ｔｒａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅ８　ｆｒｏｍ　ｄｅ￣ｔｔｅｄ　［３］ＺＨＡＮＧ　Ｅ　Ｊ，ＮＧ　Ｋ　Ｍ，ＬＵＯ　Ｋ　Ｑ．Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｉｆｃａ—　ｔｉｏｎ　ｏｆ　ｉｓｏｆｌａｖｏｎｅｓ　ｆｒｏｍ　ｓｏｙｂｅａｎｓ　ａｎｄ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｓｏｙｂｅａｎ　ｍｅａｌ『Ｊ］．Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　ｉｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｏｆｏｄ　ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２００３（３８）：３３７—３４２．　ｔｈｅｉｒ　ｅｓｔｒｏｇｅｎｉｃ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ『Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ａｎｄ　ｆｏｏｄ　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７（１７）：６９４０—６９５０．　［１８］郭尽力．大豆低聚糖的提取工艺研究［Ｊ］．烟台大学学　报（自然科学与工程版），２００４（４）：２９８—３０２．　［４］高荣海，张春红，赵秀红，等．大豆异黄酮研究进展［Ｊ］．　粮食与油脂，２００９（５）：１—４．　［１９］赵淑敏，谭红梅，葛红霞，等．大豆磷脂及其应用［Ｊ］．大　豆通报，２００６（１）：３９—４２．　［５］谢明杰，高爽，邹翠霞，等．大豆异黄酮生理功能的研究　进展［Ｊ］．食品与发酵工业，２００４（５）：９４—９８．　［６］孙玲，魏振承，徐志宏，等．大豆异黄酮提取纯化及其抗　衰老作用初探［Ｊ］．食品科学，２００２（８）：２６７—２７０．　［７］张博坤，王文广，殷广明，等．大豆异黄酮提取新工艺的　研究［Ｊ］．大豆科技，２００９（４）：６１—６４．　［２０］高林霞，凌秀菊，彭少贤，等．大豆中磷脂的提取技术研　究［Ｊ］．安全与环境工程，２００６（２）：９８—９９．　［２１］卢青．从大豆豆粕中提取大豆磷脂的工艺研究［Ｊ］．今　日财富（金融发展与监管），２０１１（１１）：２９５．　［２２］ＫＥＮＮＥＤＹ　Ａ　Ｒ．Ｔｈｅ　ｅｖｉｄｅｎｃｅ　ｆｏｒ　ｓｏｙｂｅａｎ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ａｓ　ｃａｎｃｅｒ　ｐｒｅｖｅｎｔｉｖｅ　ａｇｅｎｔｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ，１９９５　（３）：７３３Ｓ一７４３Ｓ．　［８］范远景，王俊伟．大豆皂苷的提取和纯化工艺研究［Ｊ］．　安徽农业科学，２００７（３５）：１１３５４—１１３５５．　［９］王储炎，艾启俊，阚建全，等．大豆皂苷的研究进展［Ｊ］．　［责任编辑：季坤］　Ｔｈｅ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｅｘｔｒａｃｔｉｎｇ　Ａｃｔｉｖｅ　Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ｆｒｏｍ　Ｓｏｙｂｅａｎ　ＣＵＩ　Ｋａｉ－ｙｕ，ＬＩ　Ｙｉｎｇ—ｑｉｕ　（Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｑｉｌｕ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｆ　ｏＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｊｉｎａｎ　２５０３５３，Ｓｈａｎｄｏｎｇ，Ｃｈｉｎａ）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｏｙｂｅａｎ　ｃｏｎｔａｉｎｓ　ｍｕｃｈ　ｐｒｏｔｅｉｎ　ａｎｄ　ｇｒｅａｓｅ．Ｗｉｔｈ　ｔｈｅ　ｄｅｅｐｅｎｉｎｇ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｆ　ｓｏｙｂｅａｎ　ａｎｄ　ｂｅａｎ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ，ｂｉｏａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｓｏｙｂｅａｎ　ｈａｖｅ　ｂｅｅｎ　ａｔｔｒａｃｔｅｄ　ｉｎｃｒｅａｓｉｎｇ　ａｔｔｅｎｔｉｏｎ．Ｔｈｅ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ　ｏｆ　ｍａｉｎ　ｂｉｏａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ｆｒｏｍ　ｓｏｙｂｅａｎ，ｓｕｃｈ　ａｓ　ｓｏｙｂｅａｎ　ｉｓｏｆｌａｖｏｎｅ，ｓｏｙｂｅａｎ　ｓａｐｏｎｉｎｓ，ｓｏｙｂｅａｎ　ｐｏｌｙｐｅｐｔｉｄｅｓ，ｓｏｙｂｅａｎ　ｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ　ａｎｄ　ｓｏｙｂｅａｎ　ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐｉｄｓ，ｗｅｒｅ　ｒｅｖｉｅｗｅｄ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｗａｓ　ｅｘｐｌｏｒｅｄ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｓｏｙｂｅａｎ；ａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ；ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ；ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ　一１４—