项羽和刘邦原先约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士差不多专门少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁专门吃惊地讲：“刘邦差不多得到了禁地了吗？
什么缘故他的部队里面楚人这么多呢？”讲看，内心已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒；并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在旁的人也专门难过，都觉得抬不起头来。一会，项羽骑上马，带了仅剩的八百名骑兵，从南突围逃走。边逃边打，到乌江畔自刎而死。
因为那个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感受吃惊，接看又失败自杀的情节，因此以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。
凡是陷于此种境地者，其命运往往是专门凄惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却破那些坏人逼迫的无以为生，求助于不人时，不人也应他平日行为太坏，绝不同情更不理会，这人所处的境地便是“四面楚歌”。又如学校里讨论学术咨询题，其学生不学无术（成语，意即没有学术）、信口雌黄、颠倒是非，同学们群起而攻之，这学生便完全处于孤立地位，这也可叫做“四面楚歌”。在我们的人一辈子历程上，在我们的日常生活中，好好的做人，脚踏实地的做事，若是行差踏错，就未免要遭受“四面楚歌”的厄运了。
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